Deryck pediu a mão de Avril enquanto desfrutavam de um romântico fim de semana em Veneza, enquanto a cantora fazia sua turnê pela Europa denominada Bonez Tour do álbum Under My Skin.
Na época os dois venderam suas casas em Toronto para se mudarem para uma luxuosa mansão em Bel Air. Lavigne tem uma tatuagem de estrela em seu pulso esquerdo, e no pulso direito tem um coração com iniciais de seu marido D (Deryck Whibley) e também outras nove tatuagens espalhadas em seu corpo.O seu álbum The Best Damn Thing contém uma foto mostrando a tal tatuagem. Essa tatuagem foi feita pelo seu amigo/produtor musical Ben Moody. Eles começaram o noivado em Fevereiro de 2004 e em 27 de junho de 2006 se casaram. Lavigne usou um vestido diferente com a gola longa e tecido longo. Depois do casamento eles fizeram um Piquenique. A capela foi de uma igreja católica com cerimônia para 110 convidados. em 15 de julho de 2006 na cidade Montecito, na Califórnia. Atualmente o casal reside em uma mansão de 4,5 milhões de dólares em Bel Air, um bairro nobre de Los Angeles, e possuem uma renda equivalente a cerca de US$ 15 milhões por ano. O casal aparentemente parece feliz: não são expostos a escândalos sobre suas vidas privadas e vão com regularidade a eventos sociais.No começo de Outubro de 2008, o tablóide National Enquirer publicou que a cantora estaria separada, depois de dois anos de casamento, pois Deryck teria afirmado que preferia desfrutar os milhões de dólares dela ao invés de trabalhar.Mas a separação não foi confirmada e Deryck negou os boatos.
O casal faturou mais de 18 milhões de dólares ficando na 14° posição dos que mais ganharam em 2008, sendo cerca de 15 milhões de dólares arrecadados só por Avril. Veja as fotos abaixo:
